Ein großes Freudenfest für die männliche Schuljugend Radebergs war in früheren Zeiten das Gregoriusfest. Dasselbe fiel in den Monat März und wurde eine volle Woche hindurch gefeiert. Aber schon Wochen vorher rüstete man auf diese Festtage. Die Knaben versammelten sich im Schulgebäude und zwar in der abenteuerlichsten Kleidung. So kamen die einen an als Soldaten, die anderen als Türken und Mohren, die dritten als Ritter und Bergleute, die vierten als fahrende Schüler. Von dem Schulhause aus zogen dann die Kinder unter Vorantragung einer eigenen Fahne mit ihren Lehrern in die Kirche. Mit dem Gesange: „Surrexit Christus hodie!“ marschierten sie um den Altar, von da dann vor das Pastorat. Hier wurde der Anfang des Gregoriussingens gemacht. Choräle und andere geistliche Lieder stimmte man hier an. Nachdem daselbst die nötigen Lieder abgesungen worden waren, bewegte sich der sogenannte „Gregoriusfestzug“ durch die ganze Stadt. Vor jedem Bürgerhause hielten die Zugteilnehmer an und brachten ihre Lieder dar. Eine volle Woche nahm das Gregoriussingen in Anspruch. Es wurde vom frühsten Morgen bis zum späten Abend gesungen, nur zu Mittag trat eine kleine Pause ein. Die Knaben eilten heim zum Mittagsbrot. Zwei Trommler riefen alsdann die Kinder wieder zusammen. Hatte man in der Stadt vor jedem Bürgerhause gesungen, dann bewegte sich der Festzug zuletzt auch hinaus nach Lotzdorf und Liegau.
Nachdem das Gregoriussingen zu Ende war, zogen die Knaben und ihre Lehrer unter Anstimmung des Liedes: „Nun danket alle Gott!“ nochmals durch die ganze Stadt bis zur Schule. Zwischen jedem Verse wurde getrommelt, die Fahne geschwenkt, dazu führten die Knaben allerlei Gaukeleien aus.
Im Jahre 1775 erfuhr das Gregoriussingen eine Einschränkung. Der neue Rektor Klemm untersagte den Knaben „die Possen und alles Gaukelspiel“. Seit jener Zeit hielten bloß die drei Knabenlehrer mit den Chorschülern den althergebrachten Umgang durch die Stadt. Es wurde vor den Bürgershäusern gesungen, und am Sonnabend Morgen fand der Singumgang sein Ende. Lehrer und Schüler versammelten sich noch einmal auf dem Kirchhofe, das Gesicht nach dem Schulhause gewendet. Hier wurden einige Lieder,
[38] Choräle und Motetten gesungen. Dann traten einzelne Schüler und zwar ältere hervor und hielten kurze Ansprachen. Hierauf machten die Knaben Kehrt, und jeder ging nach Hause. In dieser Form erhielt sich der Singumgang noch viele Jahre hindurch bis über die Mitte des 19. Jahrhunderts. Die älteren Bewohner der Stadt können sich an den Gregoriusumgang noch sehr wohl erinnern, ja, viele von ihnen haben in ihrer Jugendzeit ihn selbst mitgemacht und gedenken gern jener Zeiten.